有人萧何传里“高祖为布衣时，(萧何)数以吏护高祖”猜测刘季的亭长职是靠萧何谋的，实际上这是大大的误，刘季靠自己能力的亭长。
一来汉书确说刘季“壮，试吏，为泗上亭长”，二点就是刘季本身就是能文能武，幼年时和同年同月同日生的卢绾一同拜马维为师，读书识字，青年时一人一剑游历地年左右，个纷乱年，没点武艺傍身能在独自游历中的这长久怕是不容易，三点就是史记确记载了刘季在一和猛将夏侯婴的搏击游戏中不小心伤了夏侯婴。
所以说刘季考亭长是手到擒来的，用不着走后门。刘季亭长是权宜之计应付徭役罢了，所以对亭长的本职工作的不算太上心，而热衷于搞时髦潮，为了一顶合适自己戴的帽子，刘邦借助缉拿盗贼的机会跑到薛县找了能工巧匠编自己设计的一款帽子，帽子一出，进过大城市商标注册要性的刘季一时间给帽子名“刘氏冠”，也就是个时国家动乱商业不太发达，不然刘季不定拿这玩去批量生产开司去了。
因为刘季本人完成秦朝苛的主动性较差，多没有完成人部门制定缉拿盗贼的考核标面临罚，县吏萧何觉得刘季这人毛病不少是仁善豁达，喜好施舍是个好人所以多帮他掩护他无恙。
其实如深究完不成缉拿标这，不能完全归咎刘季积极性差，对于危害普老姓生财产全的无良盗贼他也照抓不误，是制定务标的后勤部门却不以为考核，他们坐在办室里摇着扇子专注研究数，从不下乡查实际况，所以制定出来的计划往往是有问的，这就像今会销售和后勤的矛盾，从古至今的后勤人部门大多不干人，制定的标务往往不切实际。
实际况是盗贼在哪里出现是不定的，有普人不下去了才起了盗心这都是小问，大的杀人犯伤人之类的恶徒总是少的而且这些人动性较大今在这个县躲进入个村猫着，个时没有眼也没有身份实名制度和人脸识统，所以缉拿盗贼本身就有大的不确定性，可能今运气好能捉拿一窝盗贼足足一多人，开始运气不好半年内连个盗贼影子都没见过，是人部门不这个，在他们来一年三多均两个月一个标不算难，今捉拿了一人是超额完成这两个月的务，这两个月过后，下来的考核标踵而至。
可是前面一性抓了一多人，境内短时间内哪还有盗贼可以抓，其他的小毛贼听到风声早就跑外地去了。
为了完成标，一些亭长在考核压力下开创性维抓些老姓充数，有些亭长遇到人数超一个人的贼窝也仅仅抓一个把其他人掉，不能竭泽而渔，不然下来的标找谁完成呢？
刘季干不出这种，也不上这种行为，不愿同合污自然吃亏的数多，同行排挤举报的数也多，他白这种干多了终究会出问，如逼的老姓了上面的人会怪到实际操作的亭长头上，不会让人部门担着责，将来算的时候人会说既然制定的务标有问们为不馈呢？
亭长的刘季是个务实主义，他深在沛县这个地方好亭长的职务就要和当地的大豪好关，这些大豪实际上就是当地合法的会氓头子，他们不杀人不犯法有钱有势，时靠着家大业大给一些会上的危险份子和府主义供藏身的地方，这些危险分子在他们需要的时候会出手给豪宰几个不识时务的人，要维护一方稳定没有这些人支持是不太现实的。
他积极拜访当地大的豪王陵，王陵年龄比刘季小，刘季却以称呼王陵为兄长，王陵瞧不起他，他却委曲全笑脸迎，时间久了王陵虽然不怎鸟他也多多少少给些面子，地方上的黑会份子这个况自然也没人去刘季的辖区内自找不痛快的，县里的一些人刘季动不动颠颠的和王陵一起忙前忙后的也惹不起这人找他麻烦的人也消停了。。
辖区内无刘季有了空闲，自然借职务便处游荡，今和这个聊两句人生，和个谈两句魏都见闻，后和大家赌博饮酒，三的人触多了刘季身边就聚集了一批过的人，其中就有日后协助他定鼎下的萧何，曹参，樊哙，夏侯婴等人。
这段时间的刘邦上有官府人员遮护，下认识黑会头子，自己又有几个愿跟他舍的兄弟，辖区内老姓也感恩刘季不胡乱抓人，刘季生过得自然是一帆风顺，虽然没有升职大官也没发财，是也算一方势力，秦法规定地方首脑必然是外派人员，地方县令要理好一方必然依托地头蛇的帮衬，大家处还算融洽，到下一个年也就是元211年。